{"id":1032,"date":"2019-05-15T13:00:10","date_gmt":"2019-05-15T11:00:10","guid":{"rendered":"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/?p=1032"},"modified":"2019-05-14T23:16:13","modified_gmt":"2019-05-14T21:16:13","slug":"estrazione-dellacido-citrico-nel-succo-di-limoni","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/2019\/05\/15\/estrazione-dellacido-citrico-nel-succo-di-limoni\/","title":{"rendered":"Estrazione dell\u2019Acido citrico nel succo di limoni"},"content":{"rendered":"\n<p style=\"text-align:center\">Coordinamento e redazione: proff. Lucio Milani e Simona Pieracci <br>(a cura della classe 3C CHIMICI)<\/p>\n\n\n\n<p><strong>1. Introduzione <\/strong><br>(a cura di Bartolommei A., La Rosa L., Paolicchi Pierini L., Tognalini L.)<\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" width=\"483\" height=\"245\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Cattura.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-1040\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Cattura.png 483w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Cattura-300x152.png 300w\" sizes=\"(max-width: 483px) 100vw, 483px\" \/><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p>L\u2019acido citrico, noto anche come: acido 2-idrossi-1,2,3-propantricarbossilico, \u00e8 una sostanza solida, incolore, un acido tricarbossilico di&nbsp;Br\u00f8nsted-Lowry, con formula bruta C<sub>6<\/sub>H<sub>8<\/sub>O<sub>7, <\/sub>solubile in acqua in un ampio intervallo di Ph. Sebbene l\u2019acido citrico sia uno degli acidi pi\u00f9 diffusi negli organismi vegetali, quando \u00e8 puro (solido in polvere) oppure in soluzione concentrata; deve essere maneggiato con cautela perch\u00e9 \u00e8 irritante per contatto con la pelle e con gli occhi. Per il suo utilizzo occorre quindi un abbigliamento protettivo. Dato che questa sostanza \u00e8 utilizzata come additivo alimentare (vedi funzioni e applicazioni), un consumo eccessivo pu\u00f2 intaccare lo smalto dentale. Esso si trova in tracce nella frutta, soprattutto del genere&nbsp;Citrus (limoni, arance, pompelmi, mandarini, cedri). \u00c8 presente anche nei legni, nei funghi, nel tabacco, nel vino e persino nel latte. Ogni anno vengono prodotti pi\u00f9 di un milione di tonnellate di acido citrico ed \u00e8 ampiamente utilizzato come igienizzante, acidificante, acido per il restauro e&nbsp;chelante. I derivati dell&#8217;acido citrico vengono chiamati citrati.<\/p>\n\n\n\n<p><em>1.1 Caratteristiche chimico fisiche&nbsp;<\/em><br>Ha temperatura di ebollizione di 310\u00b0C, temperatura di fusione di 153\u00b0C e densit\u00e0 di 1,542 g\/cm^3<\/p>\n\n\n\n<p><em>1.2 Simboli di pericolo<\/em><\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Simbolo-Perico-del-Supremo.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-1041\" width=\"147\" height=\"147\"\/><figcaption>(Sostanze nocive o irritanti)<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p style=\"text-align:center\">Frasi H: 319<br>Consigli P: 280 &#8211; 305+351+338 &#8211; 337+313<\/p>\n\n\n\n<p>1.3 <em>Funzioni e applicazioni<\/em><\/p>\n\n\n\n<p>L&#8217;acido citrico ha la propriet\u00e0 di ridurre la durezza dell&#8217;acqua, e per la sua azione anticalcare viene utilizzato in ammorbidenti eco-sostenibili per il lavaggio in lavatrice e come disincrostante per le tubazioni anche in prodotti per la pulizia di ambienti industriali professionali.<br> Poich\u00e9 \u00e8 uno degli acidi commestibili pi\u00f9 forti, l&#8217;acido citrico \u00e8 utilizzato come aroma e come conservante nei cibi e nelle bevande, specialmente nelle bibite e nelle caramelle. Nell&#8217;industria alimentare \u00e8 usato con la denominazione E330 come acidulante e per correggere il pH (caratteristica sfruttata anche in campo cosmetico) di coloranti basici oppure come emulsionante, ad esempio nei gelati come sostituto del succo di limone; pu\u00f2 inoltre evitare la precipitazione dello zucchero nel caramello. \u00c8 impiegato anche in bibite, prodotti di confetteria, gelatine, marmellate, birre e, congiuntamente al sodio bicarbonato, in preparazioni effervescenti. <\/p>\n\n\n\n<p>In\ncampo farmacologico viene usato come anticoagulante nella conservazione del\nsangue e come conservante in preparati farmaceutici (medicinali). I sali di\ncitrato dei metalli sono usati per fornire i minerali in forma biologicamente\npi\u00f9 disponibile in molti integratori alimentari.<\/p>\n\n\n\n<p>In biochimica l\u2019acido citrico svolge un ruolo fondamentale, in quanto \u00e8 presente in tutti i tessuti animali ed entra a far parte del ciclo di Krebs. Infatti, nella fase preliminare del ciclo di Krebs, l\u2019acido piruvico viene trasformato in unit\u00e0 di acetato attivo che nella prima fase del ciclo si combina a sua volta con l\u2019acido ossalacetico formando appunto l\u2019acido citrico.<\/p>\n\n\n\n<p><strong>2. Valori nutrizionali del succo di limone e determinazione della concentrazione dell\u2019acido citrico<\/strong> <br>( a cura di Cappioli M., Moretti C., Nosheen H.)<\/p>\n\n\n\n<p><em>2.1 Valori nutrizionali<\/em><\/p>\n\n\n\n<p>L\u2019acido citrico \u00e8 una delle principali sostanze del succo di limone. All\u2019interno di quest\u2019ultimo per\u00f2, si possono trovare anche altri componenti riportati nel grafico e nella tabella sottostanti. (<em>I valori si riferiscono a 100 grammi di prodotto)<\/em><\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Grafico-a-Torta-1024x463.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-1053\" width=\"516\" height=\"233\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Grafico-a-Torta.jpg 1024w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Grafico-a-Torta-300x136.jpg 300w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Grafico-a-Torta-768x347.jpg 768w\" sizes=\"(max-width: 516px) 100vw, 516px\" \/><\/figure><\/div>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" width=\"400\" height=\"428\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Tabella-Nutrizionale.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-1055\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Tabella-Nutrizionale.png 400w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/Tabella-Nutrizionale-280x300.png 280w\" sizes=\"(max-width: 400px) 100vw, 400px\" \/><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p><em>2.2 Determinazione della concentrazione<\/em><\/p>\n\n\n\n<p>La prima parte dell\u2019esperimento consiste nel determinare la concentrazione percentuale dell\u2019acido citrico presente nei limoni (solitamente si aggira intorno al 4-7% in base al tipo di limoni e al loro grado di maturazione)&nbsp; attraverso una titolazione con NaOH.<br>Per prima cosa, dopo aver spremuto i limoni e averli privati della fibra attraverso una filtrazione con un colino, abbiamo prelevato 2 ml di succo e aggiunto 100 ml di acqua distillata in una beuta. <br>Dopo aver aggiunto anche qualche goccia di fenoftaleina come indicatore per verificare il punto di viraggio (cambio di colore) si \u00e8 titolato utilizzando NaOH 0,1M come titolante.<br>Una volta giunti al punto di viraggio, abbiamo annotato il volume di titolante : 0,0201 L. <br>In seguito sono state calcolate le moli di NaOH: V(L)*M= 0,0201 L * 0,1M = 0,00201 mol.<br>La reazione effettuata \u00e8 la seguente : C<sub>6<\/sub>H<sub>8<\/sub>O<sub>7 <\/sub>+ 3NaOH \u2192 Na<sub>3<\/sub>C<sub>6<\/sub>H<sub>5<\/sub>O<sub>7 +&nbsp; <\/sub>3H<sub>2<\/sub>O<\/p>\n\n\n\n<p style=\"text-align:left\">Dal rapporto stechiometrico notiamo che le moli acido citrico (C<sub>6<\/sub>H<sub>8<\/sub>O<sub>7 <\/sub>) sono \u2153 delle moli di NaOH, quindi possiamo calcolarle: mol di C<sub>6<\/sub>H<sub>8<\/sub>O<sub>7 =&nbsp; <\/sub>0,00201 mol : 3 = 0,00067 mol.<br>Attraverso la seguente formula sono stati ricavati i grammi:<br>mol*MM(massa molare) = 0,00067 mol* 192,13 g\/mol= 0,129 g&nbsp; di acido citrico.<br>Infine per calcolare la % m\/V ci siano serviti della seguente proporzione<br>0,129 g : 2 ml (di partenza) = x : 100ml &nbsp;&nbsp;(dove x \u00e8 la concentrazione percentuale in g\/mL) <br>Concentrazione = 6,45%.<br>Il nostro dato quindi \u00e8 coerente con i valori medi di concentrazione presenti in letteratura che, come detto precedentemente pu\u00f2 andare dal 4 al 7%<\/p>\n\n\n\n<p><strong>3. Procedura per l\u2019estrazione chimica <\/strong><br>(a cura di Chilleri A., Furnari A., Gelli L., Naim Jabed H., Raffi M.)<\/p>\n\n\n\n<p>Dopo aver calcolato la percentuale m\/v di acido citrico, ad una nuova aliquota di succo di limone, viene aggiunto&nbsp; idrossido di sodio (NaOH) fino a pH=10, misurato con la cartina tornasole. A fine aggiunte si nota un cambiamento di colore: il succo passa dal classico giallo ad un colore bruno (foto 1).<\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto1-1024x742.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-1065\" width=\"475\" height=\"344\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto1-1024x742.jpg 1024w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto1-300x217.jpg 300w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto1-768x557.jpg 768w\" sizes=\"(max-width: 475px) 100vw, 475px\" \/><figcaption>Foto 1<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p>La reazione acido-base \u00e8 la seguente:<br>C<sub>6 <\/sub>H<sub>8 <\/sub>O<sub>7<\/sub> + 3NaOH \u2192&nbsp; Na<sub>3<\/sub> C<sub>6<\/sub> H<sub>5<\/sub> O<sub>7<\/sub> + 3H<sub>2<\/sub> O<br>Si forma il citrato di sodio (Na<sub>3<\/sub> C<sub>6<\/sub> H<sub>5<\/sub> O<sub>7<\/sub>), un sale solubile in acqua; si sono inoltre formate sostanze gelatinose prodotte in seguito alla reazione dell\u2019NaOH con altre sostanze presenti nel succo. Queste sostanze devono essere eliminate tramite filtrazione con un colino. Il citrato di sodio essendo solubile passa attraverso il filtro e rimane nella fase liquida.<br>Il passaggio successivo \u00e8 stato quello di ottenere un sale insolubile per poterlo avere in forma solida: \u00e8 stato quindi aggiunto cloruro di calcio (CaCl<sub>2<\/sub>) che ha reagito con il citrato di sodio per formare il citrato di calcio (Ca<sub>3<\/sub> (C<sub>6<\/sub> H<sub>5<\/sub> O<sub>7<\/sub>)<sub>2<\/sub>) secondo la seguente reazione di doppio scambio : <br>Na<sub>3<\/sub> C<sub>6<\/sub> H<sub>5<\/sub> O<sub>7<\/sub> + 3CaCl<sub>2<\/sub>&nbsp; \u2192 Ca<sub>3<\/sub> (C<sub>6<\/sub> H<sub>5<\/sub> O<sub>7<\/sub>)<sub>2<\/sub> \u2193+ 6NaCl<br>\u00c8 possibile notare la formazione di un precipitato, dovuto al citrato di calcio, insolubile in acqua (foto 2).<\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto2-1024x576.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-1069\" width=\"529\" height=\"297\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto2-1024x576.jpg 1024w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto2-300x169.jpg 300w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto2-768x432.jpg 768w\" sizes=\"(max-width: 529px) 100vw, 529px\" \/><figcaption>Foto 2<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p>La soluzione viene poi fatta bollire dato che il citrato di calcio, ottenuto dalla reazione, \u00e8 in forma idrata: il riscaldamento ha lo scopo di allontanare le molecole di acqua dai cristalli di citrato per ottenerlo anidro. <br>In seguito, attraverso l\u2019utilizzo dell\u2019imbuto buchner, si filtra il precipitato, ovvero la parte da utilizzare per proseguire l\u2019esperienza (foto 3 e foto 4). <\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto3-e-4-1.png\" alt=\"\" class=\"wp-image-1080\" width=\"563\" height=\"240\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto3-e-4-1.png 373w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto3-e-4-1-300x128.png 300w\" sizes=\"(max-width: 563px) 100vw, 563px\" \/><figcaption>Foto 3 e Foto4<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p>Al precipitato viene aggiunto acido solforico (H<sub>2<\/sub> SO<sub>4<\/sub>) con lo scopo di riottenere l\u2019acido citrico. L\u2019acido solforico va utilizzato in quantit\u00e0 stechiometriche inferiori al necessario per evitare che corroda il filtro nel passaggio successivo. La reazione del citrato di calcio con l\u2019acido solforico \u00e8 la seguente:<br>Ca<sub>3<\/sub> (C<sub>6<\/sub> H<sub>5<\/sub> O<sub>7<\/sub>)<sub>2<\/sub>&nbsp; + 3H<sub>2<\/sub> SO<sub>4<\/sub>&nbsp; \u2192&nbsp; 2 C<sub>6 <\/sub>H<sub>8 <\/sub>O<sub>7&nbsp; <\/sub>+ 3CaSO<sub>4<\/sub>\u2193 + H<sub>2<\/sub> O<br>Come si nota dalla reazione, oltre all\u2019acido citrico (C<sub>6 <\/sub>H<sub>8 <\/sub>O<sub>7<\/sub>) si \u00e8 formato anche il solfato di calcio (CaSO<sub>4<\/sub>) che \u00e8 un precipitato insolubile e va eliminato tramite filtrazione. L\u2019acido citrico essendo solubile va separato dalla fase acquosa tramite riscaldamento a bagnomaria, non oltre gli 80\u00b0C per evitare la deformazione dei cristalli. Quando tutta l\u2019acqua \u00e8 stata allontanata, si lascia essiccare per favorirne la formazione (foto 5); nel caso fosse necessario, si filtra nuovamente. Come ultimo passaggio, dopo l\u2019essiccazione del prodotto ottenuto, si pu\u00f2 determinare il punto di fusione dei cristalli per verificare il loro grado di purezza.<\/p>\n\n\n\n<div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" src=\"http:\/\/www.galileiarezzofad.it\/giornalino\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto5-1024x576.jpg\" alt=\"\" class=\"wp-image-1088\" width=\"537\" height=\"302\" srcset=\"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto5-1024x576.jpg 1024w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto5-300x169.jpg 300w, https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-content\/uploads\/2019\/05\/foto5-768x432.jpg 768w\" sizes=\"(max-width: 537px) 100vw, 537px\" \/><\/figure><\/div>\n\n\n\n<p><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Coordinamento e redazione: proff. Lucio Milani e Simona Pieracci (a cura della classe 3C CHIMICI) 1. Introduzione (a cura di Bartolommei A., La Rosa L., Paolicchi Pierini L., Tognalini L.) L\u2019acido citrico, noto anche come: acido 2-idrossi-1,2,3-propantricarbossilico, \u00e8 una sostanza solida, incolore, un acido tricarbossilico di&nbsp;Br\u00f8nsted-Lowry, con formula bruta C6H8O7,<\/p>\n","protected":false},"author":26,"featured_media":1106,"comment_status":"closed","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"episode_type":"","audio_file":"","cover_image":"","cover_image_id":"","duration":"","filesize":"","date_recorded":"","explicit":"","block":"","itunes_episode_number":"","itunes_title":"","itunes_season_number":"","itunes_episode_type":"","filesize_raw":"","footnotes":""},"categories":[12,79],"tags":[75,73,74],"class_list":["post-1032","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-chimico","category-numero-4","tag-acido-citrico","tag-chimica","tag-indirizzo-chimico"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/1032"}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/users\/26"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=1032"}],"version-history":[{"count":16,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/1032\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":1182,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/1032\/revisions\/1182"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/media\/1106"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=1032"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=1032"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.galileiarezzofad.it\/ildialogo\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=1032"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}